История компании началась в 1890-м году, когда Джекоб Уинстон открыл свой первый магазин, располагавшийся на Манхэттэне. Спустя шесть лет у него родился сын — Гарри — который с детства начал проявлять страстный интерес к ювелирному мастерству. Однажды, когда они с отцом зашли в ломбард, он разглядел в куче полудрагоценных камней великолепный изумруд. В 1910-м году Уинстоны переезжают в Лос-Анджелес.
Свою первую компанию — «Premier Diamond Company» — Гарри Уинстон основал в 1920-м году. Спустя пять лет он, потратив миллион долларов, приобретает коллекцию драгоценностей Ребеки Дарлингтон Стод-дард, а ещё спустя год платит два миллиона за коллекцию Арабеллы Хантингтон. В 1930-м году Гарри Уинстон приобретает алмаз изумрудной огранки весом 39 карат — это был самый крупный камень из всех, что появлялись до того момента на рынке Штатов.
В 1932-м году в Центре Рокфеллера появляется новая компания, быстро ставшая одним из наиболее престижных в своей области предприятий. Речь идёт о, собственно, фирме «Harry Winston».
В 1946-м году Гарри Уинстон приобретает алмаз, история которого началась во времена Элеоноры Аквитанской — Индийский бриолет. Этим он не ограничивается, выкупая в последующие годы не менее уникальные по весу и красоте камни — алмазы «Hopе» и «Portuguese», а также изумруды Наванагарского магараджи. Спустя год Уинстон впервые представляет свои драгоценности — на церемонии вручения премии «Оскар» Кэтрин Хепберн присутствует в ставшем знаменитым «колье Инквизиции».
С 1949-го по 1953-й год «Harry Winston» организует первую в мире передвижную выставку редких драгоценных камней, все доходы от которой будут распределены между благотворительными организациями.
В 1955-м году «Harry Winston» обозначает своё присутствие в Европе, открыв бутики в Женеве и Париже. Спустя 11 лет, в 1966-м году, «Harry Winston» приобретает негранёный алмаз, вес которого составлял 241 карат. Из него ювелиры компании создали алмаз с огранкой «капелька» — вес 61.42 карата. Этот драгоценный камень впоследствии приобрёл Ричард Бартон для своей жены — Элизабет Тейлор. Сейчас камень известен как алмаз Тейлор-Бартон
